Prano tėvai susituokė iš meilės, ne iš apskaičiavimų. Tuo metu tai buvo nesuprantama. Prano tėvas Ignas – turtingas ūkininkas vedė nekilmingą ir neturtingą valstietę Emiliją. Šeima gražiai gyveno Igno paveldėtame ūkyje, susilaukė keturių vaikų, Pranas buvo jauniausias. Kai Pranui buvo šešeri metai įvyko nelaimė – Ignas nukrito nuo stogo ir mirė. Igno seserys našle tapusią Emiliją su keturiais mažais vaikais išvarė iš namų. Kad be vyro ir namų likusi šeima turėtų iš ko pragyventi visiems vaikams teko eiti dirbti. Pranas ganė žąsis, dirbo kitus atsitiktinius darbus. Tačiau tuo pačiu metu sugebėjo baigti pradžios mokyklą, ir ne bet kaip – kadangi buvo labai gabus ir galvotas keturių metų mokslus baigė per du.

Vėliau Pranas išsimokslino dar daugiau – kalbėjo rusų, vokiečių ir lotynų kalbomis, buvo veiklus ir aktyvus, užsiėmė vitražais, o jo vitražai iki šiol puošia Vytauto Didžiojo bažnyčią Kaune.

Vienu metu pažįstamas siūlė kartu važiuoti į Kanadą, ten kurtis naują gyvenimą, tačiau kaip tik tada Raseinių apylinkėse dirbdamas zakristijonu Pranas susipažino su savo būsima žmona Emilija Kusaite, kuri dirbo šeimininke pas savo pusbrolį kunigą. Į Kanadą neišvažiavo, tačiau 1939 metais iš Nemakščių persikėlė į Alsėdžių apylinkes, į žmonos ūkį. Pranas žmonos šeimos nebuvo sutiktas itin palankiai, nes neturėjo savo žemių, tačiau kurdamas vitražus buvo susitaupęs nemažai pinigų ir jais išsipirko Emilijos žemės dalį iš jos seserų.

Per sąlyginai neilgą laiką Pranas pažino apylinkių gyventojus, su jais susidraugavo. Vienas po kito Kareivų šeimoje gimė trys vaikai.

1941 metais visi apylinkių ūkininkai okupuotos valdžios buvo pakviesti į susirinkimą. Susirinkime dalyvavo rusų karininkas ir neblaivi moteris vertusi ūkininkams Lenino laišką, kurio esmė – kolūkis, ūkių kolektyvizacija. Susirinkimo pabaigoje ūkininkai sukėlė protestą ir karininką apmėtė taburetėmis. Karininkas pabėgo, o kitą dieną visi susirinkime dalyvavę ūkininkai buvo suimti. Tai buvo pirmas iš trijų kartų, kuomet Pranas Kareiva buvo suimtas. Ir jei ne jis, tikėtina, kad visų šių žmonių likimas būtų buvęs toks pats kaip Rainių žudynių aukų, tarp kurių buvo ir Emilijos šeimos narių. Pranas laisvai kalbėjęs rusiškai, kai buvo uždarytas kalėjime, įtikino karininką, kad moteris blogai išvertė laišką ir dėl šios priežasties ūkininkai sukilo. Karininkas, matęs, kad laišką vertusi moteris nebuvo blaivi patikėjo Pranu ir visus kalinius paleido. Prano dukra atsimena, kad tėtis namo tąsyk grįžo sverdamas 45 kilogramus.

Holokausto metu Pranas ir Emilija, pažinoję beveik visus Alsėdžių apskrityje besislapsčiusius žydus stengėsi kuo galėdami visiems padėti. Liepos mėnesį, kuomet visi Alsėdžių geto žydai buvo sušaudyti, laikinai buvo palikta gyventi tik kailiadirbio Faktoriaus šeima, kol baigs dirbti iš aplinkinių kaimų valstiečių suvežtus kailius. Pranas Kareiva pasinaudojo šia aplinkybe ir slapta pasistengė supirkti iš valstiečių kuo daugiau kailių žaliavos, taip pat jau išdirbtas odas, ir viską nuvežė Faktoriams „išdirbti“, kad šie turėtų daugiau laiko pasirengti pabėgimui. Prano ir nėščios Emilijos šeimoje prieglobstį rado trys moterys, čia jos pragyveno virš metų. Deja, Kareivų šeimos darbininkė, draugavusi su baltaraiščiu, vieną dieną pastebėjo žydes ir išdavė Kareivų šeimą. Žydės spėjo pabėgti, tačiau Praną, nors ir neturėdami įrodymų, ir vėl uždarė į kalėjimą. Vėliau, viskam nurimus, moterys ir vėl grįžo pas Kareivas, kur sulaukė karo pabaigos.

Po karo Pranas suprasdamas, koks likimas laukia Lietuvos ūkininkų dalį savo žemių atidavė Emilijos seserimis, tai ir žydų pagalba padėjo išvengti tremties. Tačiau įvykus nesusipratimui dėl sviesto - Prano dukra galvoja, kad tai buvo pretekstas kerštauti – Pranas vėl buvo suimtas. Tik žydų dėka šįkart jis buvo paleistas. Sunkumai čia nesibaigė - šeima naktimis buvo reketuojama. Žinoję, kad Pranas su Emilija slėpė žydus buvo įsitikinę, kad pas juos ras žydų aukso. Kai 1949 metais reketuotojai suspardė Prano ir Emilijos 8erių metų dukrą šeima suprato, kad likti Alsėdžiuose nebegali. Viską atidavę kolūkiui jie išsikraustė. Kurį laiką dirbo įvairius atsitiktinius darbus, kol galop įsikūrė Plateliuose.

Prano dukra Elena Vanda yra įsitikinusi, kad, jei ne Prano skvarbus protas ir kalbų mokėjimas, šeimos gyvenimas būtų susiklostęs blogiau.