Jonas šeimoje buvo jauniausias iš penkių vaikų. Turėjo seserį Oną ir tris brolius – Petrą, Antaną ir Juozą.
1944 metais, kunigo Vyto Baltučio prašymų Kurpaičių šeima pas save priėmė keturis žydų kilmės žmones, trys iš jų tuo metu buvo vaikai - Miriam, Iser, Masha ir Esther Gail šešis mėnesius. Kurpaičių šeima slėpė ir rūpinosi šiais žmonėmis šešis mėnesius, iki kol rajonas 1944 m. spalį buvo užimtas sovietų.

Artinantis frontui, Jonas ėmė slapstytis, nes nenorėjo patekti į sovietinę kariuomenę. Iš pradžių slapstėsi Kaune pas giminių draugus. Ten pagyvenęs pėsčias grįžo iš Kauno ir apsigyveno Mikalaukos kaime pas seserį Onutę Stankevičienę. Kaimuose, ieškodami vyrų, vis intensyviau siautėjo enkavėdistai. Mokytojo E. Malijonio paragintas ir partizanams rekomendavus, Jonas su draugu 1945 m. ankstyvą pavasarį pėsčias patraukė į Kelmiškės mišką ir įstojo į Jono Neifelto vadovaujamą partizanų būrį. Priėmęs priesaiką, gavo rankinį kulkosvaidį. Jam buvo suteiktas „Viksvos“ slapyvardis.
Jonas, prisiminęs tuos laikus, pasakojo: „Nuėjęs į partizanų dislokuojamą vietą, sužinojau, kad kovo 23 mirė mano motina ir laidotuvėse dalyvauti negalėjau. Kartą susapnavau mamą, kuri man sakė, jog laukianti manęs ir niekaip negalinti sulaukti. Prabudęs sužinojau, kad rusų kariuomenė apsupo Kalniškės mišką ir privalėsime kautis. Netrukus jau buvome kalno viršūnėje ir, užėmę tinkamas pozicijas, laukėme priešo atakos. Rusai, nesitikėdami stipraus pasipriešinimo, ėjo beveik nesislapstydami. Prisileidę juos arčiau, atidengėme šautuvų ir kulkosvaidžių ugnį. Pirmoji ataka buvo atremta, bet rusai nesiruošė atsitraukti. Į mūšio vietą buvo siunčiami vis nauji kariuomenės rezervai. Iš priešo pusės sklido nuolatinis įnirtingas automatų ir kulkosvaidžių kalenimas. Matyt, buvo panaudoti minosvaidžiai. Nuo pragariškų šūvių lūžo medžių šakos, jauni medeliai. Mūsų pozicijos buvo daug geresnės, nes šaudėme nuo kalno, todėl mūsų paleistos granatos krito toli. Šis mūšis su nedidelėmis pertraukomis tęsėsi iki vėlaus vakaro. Tik vėliau sužinojome, kad mus puolė reguliarios kariuomenės daliniai, grįžtantys iš fronto. Tuomet nukovėme apie keturis šimtus priešininkų.
Pasibaigus šoviniams ir atėjus vakarui, buvo gautas įsakymas trauktis. Nežinau, kiek mūsų buvo likę gyvų, bet mes septyniese sėkmingai pasitraukėme. Kitą dieną, ieškodami dar likusių partizanų, visose apylinkėse siautėjo stribai ir enkavedistai.
Ne visi ūkininkai mus priėmė, nes bijojo. Skirstėmės kas kur. Numetęs kulkosvaidį (šovinių jau nebuvo), kažkur prie Kirsnos upelio, šlapioje pievoje, prie krūmų, radau žemės įdubimą. Į jį atsigulęs ir apsiklojęs medžių šakomis bei žolėmis, mintyse persižegnojau ir gulėjau. Netoliese išgirdau aidint šūvius. Tikriausiai kareiviai, pamatę mano draugus, juos nušovė, ir tuomet ieškojo manęs. Netrukus pro mane praėjo kareiviai. Pamatę netoli manęs numestą žuvims gaudyti bučių, pasakė: „Vot sietka dlia lovli rib“ („Štai tinklas žuviai gaudyti“). Ir nuėjo nesidairydami. Taip išgulėjęs visą parą ir įsitikinęs , kad viskas nurimo, palikau savo slėptuvę. Nuėjau pas gyventoją Paskevičių, kuris mane priglaudė ir paslėpė. Ten išgyvenau iki rugsėjo mėnesio. Po to išvykau į Lenkiją ir apsistojau pas brolienės (Antano žmonos) giminaičius. Čia, be dokumentų išgyvenęs iki 1947 metu, buvau areštuotas ir išvežtas į Gūsevą. Iš Gūsevo atvežė į Marijampolę. Žiaurių tardymų metu pavykdavo išsiginti, kad buvau partizanas, Kalniškės mūšio dalyvis. Čekistus įtikinau, kad vengiau tarnauti sovietinėje kariuomenėje. Dėl to teismas 1949 metų sausio 6 dieną man, kaip „tėvynės išdavikui“, atseikėjo dvidešimt penkerius metu kalėti. Vilniaus persiuntimo punkte iš artimųjų gavau žinią, kad mirė tėtis. Neteko dalyvauti motinos laidotuvėse, taip pat atsitiko ir mirus tėčiui“.
Per persiuntimo punktus Jonas Kupraitis pateko į Komijos lagerius. Čia apie du šimtus vyrų – kalinių buvo apgyvendinti miškuose, senuose barakuose. Visi dirbo miško kirtimo darbus. Juos prižiūrėjo ginkluoti sargybiniai su šunimis. Pavasarį, patvinus upėms, dirbo miško plukdymo darbus.
Dėl neteisingo nuteisimo kaliniai pradėjo rašyti užklausimus į Maskvą, į Lietuvos prokuratūrą. Tik 1955 m., jau po Stalino mirties, buvo gautas atsakymas, kad Jonas Kupraitis yra laisvas ir gali grįžti į Lietuvą. Po šešerių metų katorginio darbo, 1955 m. liepos mėnesį, Jonas grįžo į tėviškę. Apsigyveno Milakauskos kaime pas seserį Onutę Stankevičienę. Prisiregistravo, gavo pasą ir dirbo „Bangos“ kolūkyje laukininkystės brigadoje.
1960 Jonas vedė Anelę Puzaraitę. Šeima susilaukė dviejų dukrų, kurios Jonui ir Anelei padovanojo 3 anūkes.